六月，打工仔阿华被富家女挑战：一个月内追到女神，否则滚出城市。
1996年的香港，穷小子阿华爱上了千金小姐晴子。晴子的哥哥设下赌局：一个月内让晴子主动表白，否则阿华离开香港。阿华用尽土味情话和笨拙手段，闹出一系列笑话。就在他即将放弃时，晴子突然说出“我喜欢你”。但阿华意识到，晴子是迫于哥哥压力。在最后一天，阿华当着全港的面说：我不要施舍的爱情，我要靠双手让你过上好日子。二十年后，他成了一名成功的商人，身边依然是晴子。
典型的90年代港式爱情喜剧，虽然剧情老套但细节动人。男主从“小丑”到“男人”的转变令人信服。最后那句台词成为经典，充满了港人自强的精神内核。
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